Konjugaatio (kemia)

Konjugaatio tarkoittaa kemiassa sellaista yhdisteen rakennetta, jossa kaksois- tai kolmoissidokset ovat yhteydessä toisiinsa yhden yksinkertaisen sidoksen kaltaisen sidoksen välityksellä. Konjugoituneissa systeemeissä sp²- ja/tai sp³-hybridisoituneen atomin p-orbitaalien peitto on suuri ja ne vuorovaikuttavat keskenään. Konjugaation katkaisee sp³-hybridisoitunut atomi. Konjugaatio vaikuttaa yhdisteen fysikaalisiin ja kemiallisiin ominaisuuksiin. Esitettäessä orgaanisten yhdisteiden rakennetta viivakaavalla konjugaatio ilmenee vuorottelevina yksin- ja moninkertaisina sidoksina. Konjugoituneissa systeemeissä sidoselektronit ovat usein delokalisoituneet. Konjugaatioon voivat osallistua myös vapaat elektroniparit ja siirtymämetalleilla d-orbitaalien elektronit.^{[1][2][3][4][5]} Esimerkkejä konjugoituneista yhdisteistä ovat muun muassa bentseeni ja muut aromaattiset yhdisteet, eräät dieenit kuten butadieeni, polyynit, sekä α,β-tyydyttymättömät karbonyyliyhdisteet ja nitriilit.^[3][4][5] Yhdistettä kutsutaan ristiinkonjugoituneeksi, mikäli se sisältää kolme rakenteellista ryhmää, joista kaksi eivät ole konjugoituneet keskenään, mutta ovat kummatkin konjugoituneena kolmanteen ryhmään^[4].

1. ↑ Conjugated system (conjugation) IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 19.8.2015. (englanniksi)
2. ↑ Leila Kotama ja Antti Kivinen: Suomalaisten Kemistien Seuran sanastotoimikunnan julkaisuja nro 5: Fysikaalisen orgaanisen kemian sanasto, s. 32–33. Suomen Kemian Seura, 1983. ISBN 951-9223-20-7 (englanniksi)
3. ↑ ^{a b} Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 143–150. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
4. ↑ ^{a b c} Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 37–43. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591 (englanniksi)
5. ↑ ^{a b} Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 18–20, 417. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8 (englanniksi)